Varcando l’imponente Porta alle Silici si accede alla parte alta del centro storico, il cosiddetto quartiere di Cittanova, nato dall’esigenza di espansione urbana di Massa Marittima agli inizi del XIII secolo.
La massiccia Torre del Candeliere (o dell’orologio) è alta 24m e fu costruita per affermare la propria autorità nel 1228, poco anni dopo la presa di indipendenza di Massa Marittima come Libero Comune. Il nome particolare dell’edificio deriva dalla consuetudine di mantenere sempre acceso un fuoco sulla sommità dello stesso, facendolo così assomigliare ad una enorme candela.
Nel 1413 fu per la prima volta posta una campana, sostituita poi nel 1760 da quella attuale, dal peso di circa 140kg. Il primo orologio fu invece collocato sulla facciata nel 1443 e nel corso dei secoli ha subìto numerose riparazioni e sostituzioni.
La Torre del Candeliere fa oggi parte della rete museale di Massa Marittima, ed è il punto panoramico per eccellenza del paese. È dunque visitabile e attraverso il suo Arco Senese è possibile accedere alla Fortezza, l’unico tratto di mura tutt’oggi percorribile.
L’Arco e la Fortezza furono costruite in un secondo momento rispetto alla Torre: con la conquista di Massa Marittima da parte di Siena nel 1335, la Torre fu in parte abbattuta, per poi essere ricostruita circa un terzo più bassa rispetto all’altezza originale. Per poter controllare meglio il paese conquistato, i senesi decisero di dividere in due la città, dando luce ad una vera e propria opera di ingegneria militare: costruirono una fortezza che collegava il Castello di Monteregio alle mura già esistenti e un ponte-arco che univa la Torre alle nuove mura. Si creò così una doppia cinta muraria in travertino, alle cui estremità furono erette due torrette e bastioni presidiati da soldati, mentre il castellano e gli ufficiali risiedevano nel castello.
L’area compresa tra i due muraglioni oggi viene spesso impiegata per ospitare eventi e manifestazioni di vario tipo, soprattutto di carattere musicale e teatrale.