La Cisterna di Dogana (sec. XIII-XIV) è il più importante resto medioevale di Prata.
Si tratta di un lungo locale di m. 15 di lunghezza (di cui 4 ancora inaccessibili perché di proprietà privata) e 4,5 di larghezza. La parte attualmente visitabile è stata riportata alla luce nel 1997 grazie ad una ventina di volontari del paese, che hanno asportato circa 90 metri cubi di macerie e detriti vari che ingombravano il locale dopo il crollo parziale della volta. Il restauro, terminato nel 2001, ha consentito di ricostruire secondo il disegno originario la parte crollata della volta.
Porta, finestra e lucernario non esistevano nella cisterna originaria. Questa era un locale interamente chiuso, con una apertura sul soffitto (che si intravede in alto al centro del muro a sinistra dell’ingresso) per prelevare l’acqua.
Sulla cisterna di Dogana mancano documenti storici. Si può supporre però, dato il materiale utilizzato (blocchi tufacei giallastri analoghi a quelli dei monumenti senesi e massetani), che la cisterna sia stata costruita dai senesi dopo la loro conquista definitiva del castello (1289). Il castello era stato infatti costretto alla resa, dopo un lungo assedio, a causa della mancanza d’acqua; probabilmente i senesi, conquistato il castello, non avevano alcuna intenzione di fare la stessa fine degli assediati. Da qui la costruzione di una grande cisterna, che fosse in grado, grazie a un sistema di grondaie e canalizzazioni, di raccogliere tutta l’acqua piovana della parte alta del borgo (cassero e chiesa).