Si trova in cima al Corso della Libertà questo palazzo trecentesco dove, nel 1380, nacque Bernardino degli Albizzeschi, noto anche come San Bernardino da Siena. Fu a Massa Marittima che egli cominciò a predicare nelle vesti di frate francescano.
Il palazzo fu più volte restaurato e nel ‘500 fu occupato dai frati dell’ordine. Oggi si presenta in stile ottocentesco e l’unica traccia del passaggio del santo è costituito da una targa alla cui sommità è posto l’emblema bernardiniano con il trigramma del cristo.