Die Stadtmauern von Massa, die ab dem 12. Jahrhundert gebaut und zwischen dem 13. und 14. Jahrhundert erweitert wurden, umgaben das, was wir heute Altstadt nennen. Sie erstreckten sich über etwa 2000 m und reichten von der Burg von Monteregio bis zu den Kirchen San Rocco und San Francesco.
Bei der Eroberung von Massa durch Siena wurde ein Teil der Anlage zerstört und erst 1377 wieder aufgebaut. Der ursprüngliche Umfang wurde dadurch verringert und ein großer Teil der Stadt wurde abgeschnitten. Es waren auch die Sienesen, die beschlossen, eine zweite, 230 m lange Mauer zu errichten, um die unterworfene Stadt besser unterteilen und kontrollieren zu können.
Der einzige Mauerabschnitt, der heute noch begehbar ist, ist der Torre del Candeliere. Viele Mauerabschnitte sind noch erhalten und können begangen werden, wie z. B. der, der das Ex Convento delle Clarisse mit der Kirche San Francesco verbindet.
In der Stadt gibt es zahlreiche mittelalterliche Tore, von denen die Porta alle Silici und die Porta San Bernardino die am besten erhaltenen und eindrucksvollsten Beispiele sind. Die Stadtmauern von Cittanuova wurden 1857 abgerissen und mit ihnen auch die Porta di San Pietro aus dem Jahr 1206.
Porta San Francesco oder Porta all’Ala
Sie wurde von den Sienesen im Jahr 1337 nach dem Abriss der Massetanemauern, die auch das Kloster San Francesco beherbergten, errichtet. Zwischen den beiden Bögen befindet sich an der rechten Wand eine kleine Tür, die 1920 wieder geöffnet wurde und über eine geheime Treppe zur Festung von Monteregio führt. Auf der Außenseite der Tür ist die Balzana, das Wappen von Siena, zu sehen.
Kuriosität: das Tor ermöglichte den Zugang zu den Holzkohlegruben, die sich außerhalb der Mauern befanden, um Brände zu verhindern. Einige Historiker vermuten, dass die Holzkohlevorräte zur Verteidigung dienten und im Falle eines Angriffs von außen angezündet wurden.
Porta San Bernardino
Das Tor, das dem 1380 in Massa Marittima geborenen Heiligen gewidmet ist, blieb mehrere Jahrhunderte lang zugemauert und wurde erst während des Zweiten Weltkriegs wieder geöffnet, um die Evakuierung im Falle von Luftangriffen zu erleichtern. Über der Tür ist das Emblem der Bernhardiner zu sehen.
Anekdote: es heißt, dass der Heilige auf seinem Weg nach Siena durch dieses Tor gegangen ist. Zu seinen Mitbürgern von Massa, die ihn baten, hier zu bleiben, sagte er: „Wenn ich nicht komme, schicke ich die Tücher“, eine Redewendung, die noch heute von den Einwohnern von Massa verwendet wird.
Porta Eleonora oder von Val d’Aspra
Der Name Val d’Aspra geht auf eine blutige Schlacht zurück, die am 13. Dezember 1230 zwischen den Massetani und den Senesi stattfand und bei der Ströme von Blut flossen. In der Antike hieß es Porta Nuova (Neues Tor) und war viele Jahrhunderte lang zugemauert. Erst 1784 wurde es wieder geöffnet und erhielt den Namen Porta Eleonora, weil sich in der Nähe die Gemüsegärten der Witwe Eleonora Vannuccini befanden.
Anekdote: 1570 soll ein Bauer namens Pedo, der in Massa immer untätig war, hin und wieder verschwunden sein, um in einem nur ihm bekannten Steinbruch zu graben, aus dem er mit Gold vermischte Erde entnahm und sie an Goldschmiede in Siena und Florenz verkaufte. Er musste lebend gefangen genommen werden. Er wurde in der Nähe von Porta Val d’Aspra überfallen und getötet, so dass niemand je erfuhr, wo sich der Steinbruch befand.
Porta al Salnitro früher Porta a Mare und all’Arialla
Das Tor hat seinen Namen von dem Mineral, das zur Herstellung von Schießpulver verwendet wurde, dem Salpeter, der durch das Abschaben von feuchten und schlecht belüfteten Wänden in öffentlichen oder privaten Räumen gewonnen wurde. Auf diesen Oberflächen bildet sich spontan eine Ausblühung weißer Kristalle, eben Salpeter.
Die Tür wird von ghibellinischen Zinnen gekrönt.
Kuriosität: von außen ist das Wappen der Republik Masseto zu sehen, ein zügelloser Löwe mit einem Kreuz, das „patente“ genannt wird, eines jener Kreuze, die die Gemeinde beim Bau der Stadtmauern an diesem und anderen Toren einmeißeln ließ, was das älteste Wappen darstellen würde
Porta alle Formiche früher Porta dell’Abbondanza und das Theater
Der Name leitet sich von den Ameisen ab, die im nahe gelegenen Getreidespeicher des Palazzo dell’Abbondanza gefunden wurden. Dieses Tor ohne Wappen und Zinnen wurde während der sienesischen Herrschaft zugemauert und erst 1784 wieder geöffnet, als es auch dell’Abbondanza oder del Teatro genannt wurde. Der letztgenannte Name wurde nach dem Bau des Theaters Goldoni vergeben, in dem sich heute das gleichnamige Kino sowie ein Ausstellungs- und Kongresszentrum befinden.
Kuriosität: das Tor führt zur Via Goldoni, die früher auch Pantaneto genannt wurde, weil das Regenwasser, das von der steilen Straße Storcicoda“ herunterkam, sie in einen Sumpf verwandelte.
San Rocco oder Sieneser Tor
Es wurde von den Sienesen erbaut, um das Tor von Bufalona zu ersetzen, indem sie die Stadtmauern enger machten, um ihre Vorherrschaft zu festigen und die Verteidigung der Stadt zu erleichtern. Die antike Porta di Bufalona befand sich in der Nähe der kleinen Kirche San Rocco, dem Beschützer der Seuchen. Die Kirche wurde 1487 ausgerechnet während einer Pestepidemie errichtet.
Kuriosität: die Porta di San Rocco erinnert daran, dass Kaiser Karl IV. während seines Aufenthalts in Siena nach Massa Marittima kam. Es war der Vorabend von San Cerbone, dem Schutzheiligen der Stadt.
Porta alle Silici
Das letzte Tor in der Beschreibung der antiken Tore von Massa Marittima, aber das wichtigste und beeindruckendste ist die Porta alle Silici, die Cittavecchia mit Cittannova verbindet.
Auf dem Bogen des Tores, das Cittavecchia zugewandt ist, befindet sich die Balzana, das Wappen von Siena, und auf dem Tor, das Cittannova zugewandt ist, eine Inschrift, die an die Gründung der von der Gemeinde Siena im Jahr 1337 errichteten Festung erinnert.
Kuriosität: im Gewölbe sind drei quadratische Öffnungen zu sehen, aus denen große Steine oder kochendes Öl auf die Feinde geworfen wurden, die es wagten, in das Innere des Tores einzudringen.